Oliver ha un passato nel teatro del West End. Si è esibito in spettacoli come Cats, Spamalot e Saturday Night Fever.
La sua crescente passione per la fotografia lo ha portato a fotografare e creare così un portfolio molti attori e ballerini di successo. L'inizio della sua carriera nelle arti e spettacolo lo ha aiutato alla comprensione delle pose e della luce.